Раф Симонс родился в крохотной деревушке в Бельгии в семье военного и домохозяйки в 1968 году. В возрасте 23 лет окончил колледж в Генте по специальности «промышленный дизайн и дизайн мебели». После чего попал на 2-летнюю стажировку в дизайн-студию Вальтера ван Бейрендонка, выпускника Королевской академии изящных искусств в Антверпене и одного из членов знаменитой Антверпенской шестерки.


Именно благодаря ван Бейрендонку Симонс впервые оказался на модном показе: это было шоу Maison Margiela. Годы спустя дизайнер признался в одном из интервью: «С тех пор ничто в мире фэшн не оказало на меня большего влияния». Именно этот показ вдохновил его строить карьеру в области моды.

В 1993 году Раф начал работать над собственной линией мужской одежды, и его первое шоу состоялось двумя годами позже. А еще через два года, в 1997-м, он устроил показ в Париже, где его заметили редакторы модных журналов и другие дизайнеры. Тогда же его вместе с Вероник Бранкино пригласили создать две коллекции для итальянского бренда одежды Ruffo Research.


В 2000-м Симонс временно приостановил работу над своей линией, так как возглавил отдел моды в Университете прикладных искусств в Вене. На этой позиции он пробыл около пяти лет. Позже, подписав договор с компанией Gysemans Clothing Industry, дизайнер перезапустил собственный бренд, и уже в 2004-м на показе новой коллекции Raf Simons было шесть женских выходов. Через год он запустил линию мужской одежды Raf by Raf Simons.


В 2005-м модельер получил новое назначение — он стал креативным директором модного дома Jil Sander, где проработал семь лет. Параллельно Симонс создал множество капсульных коллекций для разных брендов (очки для Linda Farrow, трикотаж для Fred Perry, кроссовки для adidas, рюкзаки для Eastpack) от линии Raf Simons.


В 2012-м конгломерат LVMH сделал заявление о переходе дизайнера на позицию креативного директора женской линии модного дома Dior. Уже через три года Симонс объявил об уходе из Dior. В своем заявлении он сообщил: «После длительных раздумий я решил покинуть пост креативного директора женской линии Christian Dior. Это решение полностью и в равной степени основано на моем желании сфокусироваться на других сторонах жизни, в том числе на собственном бренде и увлечениях за пределами работы».


В 2016 году Раф стал креативным директором Calvin Klein и руководил креативной стратегией Calvin Klein Collection, Calvin Klein Platinum, Calvin Klein, Calvin Klein Jeans, Calvin Klein Underwear и Calvin Klein Home. Он также курировал все аспекты дизайна, глобального маркетинга и коммуникаций, визуальных креативных услуг. После его прихода Calvin Klein заключил соглашение с Фондом визуальных искусств Энди Уорхола о предоставлении Симонсу беспрецедентного доступа к архиву художника на три года.


В 2016 году Раф Симонс стал креативным директором Calvin Klein и руководил креативной стратегией Calvin Klein Collection, Calvin Klein Platinum, Calvin Klein, Calvin Klein Jeans, Calvin Klein Underwear и Calvin Klein Home. Он также курировал все аспекты дизайна, глобального маркетинга и коммуникаций, а также визуальных креативных услуг. После его прихода Calvin Klein заключил соглашение с Фондом визуальных искусств Энди Уорхола о предоставлении Симонсу беспрецедентного доступа к архиву художника на три года.


Первая коллекция Рафа для марки — fall 2017 года, которую New York Magazine назвал блестящей. В декабре 2018-го Calvin Klein и дизайнер объявили, что они «полюбовно расстаются», после того как Calvin Klein решил выбрать новое направление, отличное от творческого видения Симонса.


В 2020 году Миучча Прада и Патрицио Бертелли, креативный и генеральный директор Prada Group, объявили о назначении Рафа Симонса на должность сокреативного директора Prada. Первая совместно разработанная коллекция была представлена ​​весной-летом 2021-го во время Недели моды в Милане.