Итальянский фотограф Оливьеро Тоскани вспоминает, как во время ссоры с Анной по поводу съемки сказал: «Слушай, Анна. Тебе нужен мозгоправ». Несколько недель спустя она позвонила ему: «Я нашла мозгоправа. И собираюсь выйти за него замуж».

С академиком Дэвидом Шаффером Винтур познакомилась на вечеринке у друзей. Он был на 13 лет старше ее и переехал из Лондона в США, чтобы возглавить отделение детской психиатрии в Колумбийском университете. Дэвид был холост, а Анна жила с бойфрендом, журналистом Майклом Стоуном. «Майкл отправлял ей цветы. Дэвид отправлял цветы. Ежедневно», — вспоминает Лори Шехтер, тогдашний ассистент Анны. Еще были телефонные звонки от Шаффера, после которых Винтур отправлялась «на ланч», чтобы вернуться «голодной и с растрепанными волосами».

Шаффер слегка горбился и не был красивым. Он совершенно отличался от «плейбоев», с которыми Винтур встречалась до него. Отец Анны Чарльз отметил, что у дочери было много «необычайно привлекательных парней с крайне нестабильным характером».

В то время Винтур было чуть за 30 и она хотела детей. Возможно, в Шаффере она увидела это будущее. Он относился к ней и к ее работе серьезно и чувствовал ее силу. Но некоторые друзья видели что-то зловещее в его поддержке. Возможно, из-за своего психиатрического образования ему словно нравилось натравливать людей друг на друга. Друзья Анны описали Шаффера, который звонил в офис Анны несколько раз на дню, как «винтуровского Свенгали» (персонаж романа «Трилби» Жоржа дю Морье, который с помощью гипноза подчинил своей воли главную героиню. — Прим. BURO.).

Друзья-родители вспоминают, как однажды осенью собрались на кухне Анны во время хеллоуинской вечеринки для детей. Она болтала с родителями, разгружая посудомойку, варила кофе для одного из пасынков. «Она была занятой, но пришла и сделала все возможное как мама, — говорит Сьюзен Байдел, одна из гостей того вечера. — Анна была активной мамой настолько, насколько позволяла ее работа».

По словам друзей, в своем доме на Лонг-Айленде Анна расслаблена и обожает принимать большую семью. Ее день на Лонг-Айленде начинается с того, что в 8 утра она надевает костюм Prada для игры в теннис. После игр следуют обеды и ужины примерно на 30 человек. Далее гости отправляются в одно из помещений на территории, где крутится диско-шар. Все пьют и танцуют, включая саму Винтур, пока она не ускользает раньше всех.

Каждое лето Анна собирает у себя самых близких людей и семью. Здесь гости могут брать уроки рисования, плавать, петь или играть в теннис с ее инструктором (или даже с Роджером Федерером, который однажды приехал на ее день рождения). Также она постоянно проводит киновечера, вечера казино и тематические вечеринки. Она любит вечеринки.

Свадьбы обоих детей Винтур проходили на Лонг-Айленде. В 2014 году Чарли женился на возлюбленной из колледжа. В 2018-м Би вышла замуж за сына главного редактора итальянского Vogue Франки Соццани. Церемонию проводил Колин Ферт.

Последнее десятилетие у Винтур постоянно работает два или три ассистента. Первый занимается расписанием и руководит двумя другими помощниками. Второй поддерживает связь с шеф-поваром и работниками домов Винтур на Манхэттене и Лонг-Айленде, координирует кинопросмотры и заботится о трех собаках Анны, которые названы в честь персонажей романа «Убить пересмешника». Третий ассистент ездит по делам, покупает билеты в театр и заказывает одежду для Винтур напрямую у дизайнеров. «Обычно из ее офиса приходит имейл: "Анне понравилось это, это и это"», — рассказал Том Форд, один из близких друзей Анны.

Винтур постоянно отправляет помощникам имейлы: «Свяжите меня с этим человеком», «Мне нужно увидеть этого человека», «Кофе, пожалуйста». Все трое приезжают в офис Vogue в промежутке между 07:00 и 07:30 утра, чтобы подготовиться к приезду Винтур. Они открывают пустой документ Word или черновик электронной почты, готовые с бешеной скоростью печатать все, что скажет Винтур, как только войдет. Когда Анна заходит — она сразу начинает выдавать задачи без всяких пауз.

Мередит Асплунд начала работать стажером в Condé Nast в 1993 году, а через месяц ее наняли вторым помощником Винтур. Каждое утро перед приездом Винтур звонила в офис из машины, чтобы предупредить помощников о своем приближении. «Я в 15 минутах езды», — говорит она, что было сигналом для Асплунд бежать вниз за латте на обычном молоке и молиться, чтобы лифт не тормозил. По словам Асплунд, внешний вид помощников, как и всех других сотрудников, важен для Анны. «Были времена, когда она смотрела на тебя и ее взгляд не был одобрительным. Это было чем-то вроде: «что на тебе, черт возьми? зачем было надевать эти штаны с этим топом?»Самая сложная часть работы — обработка просьб Винтур. Ассистенты не могут попросить у Анны никаких разъяснений или дополнительной информации. Они боятся даже спросить, что написано на листе бумаги.

Выдерживали не все. Рабочий день мог длиться 12 часов и больше, ассистенты просыпались посреди ночи, думая о Винтур и чувствуя, что они должны проверить почту и сделать что-то для нее. Несмотря на трудности и стресс, молодые девушки видели в работе на Винтур огромные возможности.