Кристофер Бейли родился в английском городе Галифаксе в графстве Западный Йоркшир. Его отец был плотником, а мать создавала витрины для магазинов Marks & Spencer. В детстве он часто подрабатывал - сначала разносчиком газет, а позже ассистентом в свадебном салоне.
В 1990 году он закончил Вестминстерский университет с почетным званием «Студент года», полученным на показе выпускных дизайнерских работ (Graduate Fashion Week). Три года спустя, когда он учился во втором учебном заведении - Королевском колледже искусств, - Кристофера Бейли заметила американский дизайнер Донна Каран и пригласила работать в своей компании по окончании учебы. В 1994 году он отправился в Нью-Йорк и проработал в доме Donna Karan два года.
В 1996 году Бейли перебрался в Милан, где получил позицию старшего дизайнера женской линии и помощника Тома Форда в Gucci. Пять лет спустя, в 2001, глава британского дома Burberry Роуз Мари Браво пригласила Кристофера занять пост креативного директора вместо итальянца Роберто Меничетти. Едва успев показать свою дебютную коллекцию для Burberry, Бейли был награжден журналом GQ - как «Мужчина года» и «Начинающий дизайнер года в сфере мужской одежды». В 2005 году он снова был награжден, но уже как «Лучший дизайнер года» по версии GQ. Тогда же он получил награду Британского модного совета в номинации "Лучший дизайнер года" из рук главного редактора Vogue Александры Шульман (эту премию он также получит в 2008 и 2009 годах). В 2007 году газета Evening Standard назвала Кристофера Бейли одной из пяти ключевых персон индустрии моды в Великобритании.
В 2008 году Бейли и глава компании Анджела Арендтс основали благотворительный фонд Burberry Foundation. Год спустя дизайнер удостоился повышения: отныне его позиция носила название не просто creative director, а chief creative officer (как высшая креативная должность в компании). В 2009 году королева Елизавета II сделала Кристофера Бейли членом Ордена Британской империи за вклад в развитие национальной модной индустрии, а в 2010 он получил награду Совета модных дизайнеров Америки из рук своего бывшего босса Донны Каран. В том же году он был удостоен новой награды Британского модного совета - Digital Innovation Award - за превращение некогда консервативного английского дома Burberry в бренд, ставший первым в мире по количеству используемых цифровых технологий и инноваций.
В 2013 году Кристофер Бейли занял место генерального директора Burberry, пополнив список дизайнеров, которым удается успешно совмещать творчество и ведение бизнеса.
