Мэтью Уильямсон родился в 1971 году в пригороде Манчестера в Англии. Его отец владел компанией по продаже телевизоров, а мама работала в приемной врача-окулиста и всегда хорошо одевалась. Позже Мэтью говорил, что мама была его первой музой.
В 14 лет он впервые сел за швейную машинку и несколько лет шил одежду для своей подружки - юбки в горох и леопардовые топы, в которых она выглядела совершеннолетней, и их пускали на дискотеки в лучший ночной клуб Манчестера Haçienda. В 23 года дизайнер закончил Колледж искусств им. Святого Мартина в Лондоне (Central Saint Martins) по специальности «мода» и начал подрабатывать в доме Marni. А позже перешел в марки Monsoon и Accessorize. В 1996 году в юбке его дизайна вышла в свет модель Джейд Джаггер, и его имя впервые попало на глянцевые страницы.
В 1997 году Мэтью Уильямсон подарил несколько шелковых платков одному из редакторов британского Vogue, и его одежду стали заказывать для журнальных съемок. В том же году он основал свою марку Matthew Williamson в партнерстве с бизнесменом Джозефом Велозой и дебютировал на Лондонской неделе моды.
В 2002 году дизайнер участвовал в неделе моды в Нью-Йорке и там привлек внимание Патрисии Филд - главного стилиста сериала «Секс в большом городе», которая заказала несколько вещей для съемок. В 2003 году он представил первую коллекцию для шотландской кашемировой мануфактуры Ballantyne, а также придумал дизайн для бутылочек Coca-Cola и представил коллекцию в лондонском Альберт-Холле. В 2004 году британский ELLE назвал Уильямсона дизайнером года, а в 2005 конгломерат LVMH предложил ему сменить Кристиана Лакруа на позиции креативного директора дома Pucci (этот пост он покинул только в 2008 году, чтобы сфокусироваться на собственной марке).
В 2009 году Мэтью Уильямсон взял курс на расширение: представил линию аксессуаров, капсульную коллекцию для H&M, а также вернулся на неделю моды в Лондоне по случаю ее 25-летия. В 2010 году он выпустил дебютную коллекцию мужской одежды, а позже стал показывать мужские коллекции на неделе моды в Париже. В том же году он представил капсульную коллекцию сумок для Bvlgari, а в 2011 запустил молодежную линию Muse by Matthew Williamson и линию свадебных платьев.